月100件超を受け持つWEBディレクターが、“逆算の思考”で目指す「2年で年収1000万」

林のキャリアのスタートは、2020年、世界を襲った新型コロナウイルスの感染拡大と完全に重なっている。大学では映像制作や編集、WEB制作、DTPでの雑誌制作など、クリエイティブ領域を幅広く学んでいたが、就職活動は暗転する。

「映像や制作系の企業は募集自体が次々と見送りになり、延長を重ねた末に採用中止になるケースばかりでした。学生時代からインターンをしていたCM制作会社からも内定をいただいていたのですが、会社側の経営体力や体制変更の影響を受け、卒業直前の1月のタイミングで内定を切られてしまったんです」

クリエイティブ業界への切符を突如失った林は、「現場仕事に縛られず、パソコン1台で動けるWEBの世界で生きていこう」と方向転換を決意する。独学でWEBを学び直し、2社目となるWEB制作・コンサルティング会社へ入社。顧客のWEBマガジンの更新やライティング、ヒアリングからのサイト制作など実務の基礎を叩き込まれたが、そこは「心と体が持たない」ほどの過酷な労働環境だった。わずか半年で、彼女は再び次の道を模索することになる。

共通の知人からの誘いを受け、3社目として入社したのが前職となる家電・パソコンのECサイト運営会社だった。当初は商品の宣伝やチラシ作成、SNSマーケティングを担う「広報」としての採用だったが、入社後まもなく前任のEC統括者が退職。成り行きから、彼女がいきなり「販売統括」のポジションに就くことになる。

「今振り返っても、よくやったなと思います。ECサイトの運営は、表側のフロント業務と、裏側のバックエンド業務の両方をシビアに見る必要がありました。フロントではSNSの運用やキャンペーンの企画立案、自らバナーを制作してのサイト更新。バックエンドでは在庫管理から、商品のクリーニングや梱包・発送を担当する現場メンバーのケアまで、すべて一貫してWEBで売るための全行程を一人で組み立てていました」

地元・神奈川県小田原市に拠点を置きながら、このマルチタスクを3〜4年間にわたり遂行した。この時期に「全体像を俯瞰し、どこをどう組み立てれば最も効率的で利益が残るのか、どうすれば顧客に届くのか」をビジネス視点で徹底的に考え抜いた経験が、現在の彼女の強力なバックボーンとなっている。

前職での実務が完全に手慣れたものとなり、「これ以上の大きな伸び代は今の環境では得られないかもしれない」と感じ始めた時、林はドラスティックな決断を下す。会社に先に退職を告げ、転職活動と東京への引っ越しを同時にスタートさせたのだ。

「小田原の慣れ親しんだ環境にいたままだと、ずるずると何も変わらない生活が続いてしまう。そう思ったので、逃げ道をなくすために先にすべてを動かしました。企業に属すべきか、フリーランスとして地元の飲食店などのWEB支援をしていくべきかも含めて二軸で考えていた時に、プロパゲートに出会ったんです」

大企業をターゲットにするのではなく、中小企業や個人事業主といった「挑戦者」を支援し、その価値を届けていくというプロパゲートのミッションは、林がフリーランスとしてやりたかった方向性と完全に合致した。さらに、カジュアル面談での体験が彼女の背中を強く押した。

「当時はWEBに関わるマルチなスキルはあるものの、『これがしたい』という明確な職種が絞れていませんでした。その本音を正直に話したとき、人事の方が『林さんのスキルと、お客様と直接触れ合える適性を考えるなら、サブスクWEB制作事業部がいいのではないか』と具体的に提案してくれたんです。組織の都合の良いコマとして扱うのではなく、一人の人間として深く向き合って採用してくれている。これまで単にハードな環境を経験してきたからこそ、そのスタンスに強い説得力を感じて入社を決めました」

2025年10月に入社し、林はサブスクWEB制作事業部のディレクターとして前線に立っている。同事業部では、月約100件にのぼる膨大なWEBサイトの制作・納品・運用が常に動いている。林の実務は、単に綺麗なデザインを作る進行管理ではない。SEOに強く、かつ顧客が求める世界観や雰囲気を的確に表現し、最終的に「問い合わせ」へと繋げる動線設計までをコントロールすることだ。

「WEBディレクターに求められるのは、デザイナーとしての知識やこだわりよりも、顧客の意図を正確に読み解いて先回りした提案ができる『営業志向のスタンス』です。今の時代、ツールを使えばWEBサイト自体は誰でも形にできてしまう。だからこそ、自分のこだわりを押し付けるだけの旧来型のデザイナーは顧客の前では通用しなくなります」

非常に細かくクオリティの要望を持つクライアントに対しても、林は毎日のように密な連絡と調整を繰り返し、徹底的に伴走した。納品後、そのクライアントから「真摯に対応してくれて本当に助かった」と最大級の賛辞を贈られ、会社宛てに感謝のギフトが届いた時、林はこれまでの苦労が吹き飛ぶほどの悦びを感じたという。

「案件数が多く、スピード感も凄まじいので大変なのは事実です。でも、私は意識して『楽しい』と言葉に出すようにしています。自分が設計したサイトが世に出て、クライアントの利益という直接的な成果として返ってくる手応えは、自社ECのインハウス時代には味わえなかった面白さですね」

プロパゲートに参画して半年。林自身が最も成長を実感しているのは、代表の松岡から毎日のように叩き込まれる「理想からの逆算」の思考法だ。

「これまでは会社から与えられたミッションをこなす受動的なスタンスでしたが、今は年・月・週の目標からブレイクダウンして、今日何をするべきかを抽象から具体へ落とし込んで自走できるようになりました。この会社は、自分で考えて動かない限り成長が止まってしまう。だからこそ、高い目標を自分で立てる意味があるんです」

林の現在の明確な目標は、「2年以内に年収1,000万に到達すること」だ。プロパゲートには明確な評価階級制度が存在し、どの段階をクリアすればその報酬に達するのかが具体的に提示されている。大手のように年次を待つ必要はなく、すべては自分の成果次第でその夢に手が届く。

プライベートの環境も劇的に変わった。以前は神奈川から往復3時間をかけて電車とバスで通勤し、その満員電車のストレスで心身ともにどんよりとしていた。しかし、上京した現在はオフィスまで自転車で通える距離に住んでいる。満員電車のストレスから解放されたことは、仕事のパフォーマンス向上にも直結している。

「ただ作れるだけのディレクターはAIに食われる時代だからこそ、私はここでマーケターの視点も含めた全方位のスキルを磨き、自走できる仕組みを作りたい。会社の成長スピードに負けない速さで自分自身の価値を上げ、理想までにある階段を確実に駆け上がっていきます」